El
rey Carlos II ordenó a finales de enero de 1366 que el nuevo capitán de Olite,
Gil García, reforzara la defensa de la villa ante la eventual amenaza de la
Gran Compañía, un ejército de mercenarios franceses e ingleses que iba a atravesar
Navarra para participar en la guerra civil que enfrentaba a Castilla. El monarca también pidió al Concejo (Ayuntamiento)
que se preparara ante un posible ataque e impidiera la entrada de visitantes excepto
a los comerciantes de confianza, igual que había solicitado en Sangüesa y
Tudela. El rey navarro había estado muy
involucrado en la Guerra de los Cien Años que había desangrado Francia y también
tenía intereses en el enfrentamiento castellano en el que Enrique de Trastámara
quería derrocar a su hermanastro Pedro I el Cruel.
La Gran Compañía era un ejército de soldados que había quedado sin
empleo tras el Tratado de Brétigny en 1360. Eran conocidos como routiers o
compañías libres, dirigidos por figuras como Bertrand du Guesclin y reclutados
con el apoyo de Francia y el Papado.
A
finales de 1365 y principios de 1366, Du Guesclin reunió a unos 30.000
mercenarios que cruzaron los Pirineos e invadieron Castilla a través de
Navarra, provocando la huida de Pedro I y permitiendo que Enrique de Trastámara
fuera proclamado rey.
